Squelettes pyrimidohétérocycliques dérivés d'amino- et d'hydrazino- uraciles

Pyrimidoheterocyclic skeletons derived from amino- and hydrazino- uracilsS

• Auteur / Autrice : Jacques Brom
• Direction : Jean-Pierre Fleury
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Mulhouse

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pyrimidines

Uracile

Ptéridines

Résumé

Les 6-amino-, 6-hydrazino- et 6-(azavinyl) pyrimidinediones riches en électrons réagissent par leur carbone 5 avec différents électrophiles (l’O-tosylisonitrosomalodinitrile (OTMD), le tétracyanoéthylène (TCNE), l'acétylènedicarboxylate de diméthyle (DMAD), et le diméthylacétal du diméthylformamide (DMFDMA) pour conduire après cyclisation à toute une série d'hétérocycles polycycliques. La 6-amino-1,3-diméthylpyrimidine-2,4(1H, 3H)-dione fournit ainsi, avec l'OTMD, une lumazine précurseur de pyrimido [5,4-g] ptéridines, et avec le TCNE, une pyrido [2,3-d] pyrimidine. Une isomérisation du squelette carboné est mise en évidence dans le cas de la réaction entre la 6-hydrazino-1,3-diméthylpyrimidine-2,4(1H, 3H) dione et le TCNE. Des réactions analogues sur carbone sont également observées dans les séries naphtaléniques et anthracéniques