Thèse soutenue

Méthylthiolation du phénol par le diméthyldisulfure sur catalyseurs zéolithiques

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Auteur / Autrice : Alain Goux
Direction : Patrice Moreau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle. Précurseurs de matériaux
Date : Soutenance en 1991
Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

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Résumé

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La reaction de methylthiolation du phenol par le dimethyldisulfure est etudiee en presence de zeolithes, avec pour objectif d'utiliser les proprietes structurales de ces solides pour modifier la selectivite de la reaction. L'influence des divers parametres lies a la reaction et au catalyseur, ainsi qu'une etude cinetique conduisent a proposer un mecanisme reactionnel qui fait intervenir l'attaque electrophile d'un ion sulfenium sur le phenol fortement adsorbe par le groupement hydroxyle. La selectivite de la reaction depend de l'acidite de la zeolithe et peu de sa structure. Une acidite elevee favorise la formation de l'isomere ortho, et une acidite faible, celle de l'isomere para. Pour toutes les structures, la selectivite initiale est en faveur de l'isomere para qui est le produit cinetique de la reaction