Synthèse énantiosélective supportée d'aminoacides par induction asymétrique supramoléculaire

par Jean-Bosco Habimana

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle. Chimie moléculaire

Sous la direction de Robert Jacquier.

Soutenue en 1991

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    Ce travail concerne la mise au point d'une methode originale de synthese d'aminoacides carboxyliques et phosphoniques optiquement actifs. Le principe d'induction asymetrique supramoleculaire utilise dans ce travail au cours des reactions d'alkylation de bases de schiff de la glycine et de protonation de bases de schiff d'aminoacides, repose sur l'emploi de polyacrylamides particuliers possedant des pendants chiraux. Ainsi, en utilisant le polymere le plus performant, lorsque la reaction est realisee sous controle cinetique, on obtient des exces enantiomeriques convenables (80%); par contre, sous controle thermodynamique, impossible a realiser en phase homogene, on obtient des produits purs. Ce meme polymere a ete egalement utilise pour des reactions d'alkylation et de protonation asymetriques d'un groupe particulier de substrats que sont les aminoacides phosphoniques; les exces enantiomeriques sont dans ce cas beaucoup plus faibles

  • Titre traduit

    Aminoacids enantiomeric supported synthesis by supramolecular induction


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  • Détails : [6], 109 f
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