Mise au point de la synthèse du [11C] nitrométhane et son application à la préparation d'un antihistaminique H2 marqué au carbone 11 : la [11C]ranitidine

Synthesis of |#1#1c|nitromethane and its application to the preparation of an h2 antihistaminic labelled with carbon 11: |11c|ranitidine

• Auteur / Autrice : Christine Le Breton
• Direction : C. Crouzel, Jacques Goré
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Président / Présidente : Jacques Goré
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : C. Crouzel

Mots clés

Mots clés contrôlés

Ranitidine

Nitration

Tomographie par émission

Carbone -- Isotopes

Azote -- Composés organiques

Résumé

Une partie importante de la these concerne la mise au point de la synthese du |11c|nitromethane. Le |#1#1c|nitromethane par sa versatilite en synthese organique, presente un grand interet pour le marquage de molecules au carbone 11. Le |#1#1c|nitromethane a ete utilise pour le marquage au carbone 11 d'un ligand des recepteurs de l'histamine, la ranitidine. Afin d'acceder a cette molecule, son precurseur froid le n-methyl-n-2-|(5-dimethylamino)-methyl-furanyl-2-methyl-thiol|-ethyl-carbodiimide a ete synthetise. Il a montre que la condensation du |#1#1c|nitromethane sur le precurseur froid, dans les conditions classiques d'une synthese impliquant le carbone 11 (temps de reaction tres courts, quantites mises en jeu tres faibles), permettait d'acceder a la |#1#1c|ranitidine. Toutefois les rendements se sont averes faibles du fait du mode de synthese du |#1#1c|nitromethane (presence de dioxyde d'azote et de nitrite de sodium)