Thèse soutenue

Contribution à la synthèse et à la photochimie de photochromes comportant un motif diphénylanthracénique

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Auteur / Autrice : Françoise Carissimo-Rietsch
Direction : Jean-Marie Aubry
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 1991
Etablissement(s) : Lille 1

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Plusieurs nouveaux hydrocarbures aromatiques comportant un motif diphényl neuf, dix anthracéniques ont été préparés soit en adaptant des synthèses connues, soit en appliquant une nouvelle voie d'accès en deux étapes, optimisée par les plans d'expériences. Celle-ci consiste en la double condensation du dilithien de la n-méthylbenzamide avec une parabenzoquinone, suivie d'une réduction et cyclisation de la dilactone, par chauffage dans l'acide polyphosphorique. Les propriétés photochimiques des endoperoxydes correspondants ont été abordés sous deux aspects: 1) d'une part, les rendements quantiques de photodissociation de deux endoperoxydes hydrosolubles ont été mesurés par photolyse continue; 2) d'autre part, nous avons étudié la photodégradation de plusieurs endoperoxyde par la technique de photo-cidnp (1h et 13c). Elle nous a permis de mettre en évidence l'intervention d'un mécanisme radicalaire et d'identifier les produits secondaires formes par cette voie. Quelques essais d'incorporation de ces photochromes dans différentes matrices (polymère ou peinture) ont été réalisés, en vue d'une utilisation en dosimétrie des rayonnements ultraviolets