Syntheses totales de la ()-trachelogenine et des lignanes apparentes

Total syntheses of ()-trachelogenin and related lignans

• Auteur / Autrice : KENZA KHAMLACH
• Direction : Éric Brown
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Le Mans

Mots clés

Mots clés contrôlés

Lignanes

Résumé

La ()-trachelogenine, la ()-nortrachelogenine et le (+)-wikstromol ont ete obtenus par -hydroxylation des ,-dibenzyl--butyrolactones correspondantes (lignanes optiquement actifs d'origine synthetique), et sont relies structuralement a la ()-methyltrachelogenine dont la structure relative a ete definitivement etablie par diffraction des rayons x. La ()-trachelogenine et la ()-nortrachelogenine ont donc une configuration absolue (8s, 8s), tandis que la (+)-nortrachelogenine (ou wikstromol) a une configuration absolue (8r, 8r). Le ()-carinol, le ()-carissanol et la ()-o-methylhydroxythujaplicatine ont ete synthetises de la meme facon, par -hydroxylation des ,-dibenzyl--butyrolactones optiquement actives correspondantes, suivie de la reduction chimique du cycle lactonique et de l'hydrogenolyse catalytique des groupements protecteurs ethers benzyliques