Oligomères phosphole-thiophene : des précurseurs de nouveaux polymères conducteurs ? : étude du mécanisme de la thermolyse des phospholes
Auteur / Autrice : | Marc-Olivier Bévierre |
Direction : | François Mathey |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie, phosphore et métaux de transition |
Date : | Soutenance en 1991 |
Etablissement(s) : | Palaiseau, Ecole polytechnique |
Jury : | Président / Présidente : F. Bickelhaupt |
Examinateurs / Examinatrices : Patrick Batail, Patrick Cassoux, Jean-Marc Denis | |
Rapporteur / Rapporteuse : Christian Amatore |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les polymères conducteurs ont été l'objet de nombreuses études au cours des dix dernières années. Un de leurs principaux intérêts réside dans la possibilité de les fonctionnaliser par des entités chimiques actives. De nombreuses applications ont déjà vu le jour, notamment dans les domaines de l'électrocatalyse, des composants électroniques, de la détection ou de la libération contrôlée d'espèces chimiques, etc. Il est cependant étonnant de constater que, parmi tous les polymères conducteurs actuellement connus, et en particulier les polyheterocycles, par un seul ne contient des atomes de phosphore dans sa structure de base. Une approche des polyhétérocycles phosphores est proposée dans la deuxième partie, à travers la synthèse de précurseurs oligomériques phosphole-thiophène. Ces précurseurs sont étudiés en détail dans la première partie, au moyen de deux techniques d'analyse : les rayons x et l'électrochimie. Il est montre que certains de ces précurseurs sont potentiellement de bons conducteurs organiques, qui de plus possèdent la caractéristique d'être de bons ligands pour les métaux de transition, ce qui est rarement le cas pour les polymères conducteurs connus actuellement. Ces précurseurs ont été synthétisés par une méthode très puissante qui utilise la thermolyse des phospholes, thermolyse dont le mécanisme est étudié dans la troisième partie. Dans le but initial de confirmer expérimentalement le mécanisme propose, nous avons aussi montre que la thermolyse des phospholes, jusqu'ici inexploitée, est une réaction a très forts potentiel synthétique. Plusieurs composés originaux ont été ainsi préparés pendant cette étude.