Valorisation du tourteau de colza : contribution à l'étude des glucosinolates et de leurs produits de dégradation

Valorization of rapeseed meal : contribution to the study of glucosinolates and their degradation products

• Auteur / Autrice : Laurent Latxague
• Direction : Christian Gardrat
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Résumé

Les principaux produits de degradation enzymatique des glucosinolates aliphatiques presents dans le tourteau de colza (isothiocyanates, nitriles, oxazolidine-2-thiones), ont ete synthetises par des procedes souvent originaux: la goitrine, produit particulierement toxique vis-a-vis de la thyroide, a ete obtenu par une voie faisant intervenir des derives organosilicies; la napoleiferine, compose voisin present en plus faibles quantites, a ete preparee pour la premiere fois. Deux glucosinolates indoliques (la glucobrassicine et la 4-methoxyglucobrassicine) ont ete synthetises et leur degradation enzymatique par la myrosinase a ete examinee. En particulier, des nitriles sont obtenus en milieu acide. La 4-hydroxyglucobrassicine, principal glucosinolate indolique present dans les nouvelles varietes de colza est tres difficile a obtenir a l'etat pur en raison de sa grande oxydabilite. Une etude de l'oxydation probable de ce derive a ete realisee en prenant le 4-hydroxyindole comme modele