Conception, synthèse et calculs de mécanique moléculaire de nouveaux complexants du fer

par Ali Bouraoui

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Roger Gallo.


  • Résumé

    Le fer est essentiel a la vie. Chez l'etre humain une deficience en cet element cause une anemie, un exces par contre est toxique. D'autre part pour les plantes un manque de fer induit une chlorose ferrique. Les siderophores sont des ligands organiques capables de complexer et transporter le fer iii, regulant ainsi sa concentration. La synthese de nouveaux chelatants du fer qui contiennent des unites pyrocathechol fixees en alpha de chaque fonction acide carboxylique d'un diacide lineaire est decrite. La conception de la structure et le choix du schema de synthese (a l'aide de la s. A. O. ) sont presentes. Une synthese en six etapes est proposee qui demande la protection-deprotection des fonctions acides carboxyliques et l'emploi du gaiacol a la place du pyrocatechol. La voie de synthese est discutee. Une estimation quantitative des conformations et energies de quelques siderophores a ete faite par mecanique moleculaire. De nouveaux parametres pour le traitement des interactions fer-oxygenes ont ete elabores puis testes sur des structures connues par rayon x. Les energies steriques calculees pour une serie de complexes ferriques fe(ap)n montre une stabilite maximale pour n=4. L'etude physicochimique des siderophores synthetises a ete abordee par des dosages potentiometriques et par voltamperometrie cyclique. La separation des intermediaires de synthese de la serie des ligands apn a ete entreprise par chromatographie sur phase chirale

  • Titre traduit

    Design and molecular mechanics calculations of new iron chelates


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Informations

  • Détails : 135 p
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