1999-03-13T23:59:59Z
2020-08-31T11:03:56Z
Préparation de phosphonates alpha-hétérocycliques à partir de phosphonates difonctionnels. Utilisation en synthèse
1990
1990-01-01
Une nouvelle méthode de synthèse de phosphonates bêta, delta-dicarbonylés via les dianions des 2-oxoalkylphosphonates a été développée. Elle permet d'accéder en une seule étape, d'une façon simple et efficace aux bêta-cétophosphonates delta-esters, -cétones ou -aldéhydes diversement substitués par des groupes alkyles. Les phosphonates bêta, gamma et gamma, gamma-difonctionnels ont été synthétisés par des méthodes plus traditionnelles associant des réactions thermiques et carbanioniques. Ces phosphonates diélectrophiles ont été condensés avec des bis-nucléophiles pour obtenir des phosphonates alpha-hétérocycliques. L'hétérocyclisation avec des hydrazzines conduisant aux pyrazoles alpha-phosphonates a été particulièrement examinée et l'étude RMN des produits de la réaction a permis de proposer une séquence de réactivite des sites de condensation. Enfin, ces composés ont été utilisés pour la synthèse d'oléfines ou d'acides phosphoniques alpha-hétérocycliques
Phosphonates
Diphosphonates
Phosphonate alpha-hétérocyclique
Phosphonate difonctionnel
Phosphonate bêta,delta-,bêta, gamma- ou gamma,gamma-dicarbonyle
Dianion de 2-oxoalkylphosphonate
Pyrazole alpha-phosphonate
Oléfine alpha-hétérocyclique
Acide phosphonique alpha-hétérocyclique
Fouqué, Didier
Collignon, Noël
Rouen