Azadécalines, tétrahydroisoquinoléines et dérivés polyfonctionnalisés. Synthèses et applications

Azadecalines, tetrahydroisoquinolines and polyfonctionnalized derivatives. Syntheses and applications

• Auteur / Autrice : Dominique Mabire
• Direction : Guy Queguiner
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Dérivés

Quinoléine

Fongicides

Mots clés libres

Ergostérol

Inhibiteur

Fongicide

Synthèse

Azadécalines

Tétrahydroisoquinoléines

Résumé

Afin de préparer des inhibiteurs de la Delta8→Delta7 isomérase intervenant dans la biosynthèse de l'Ergostérol et en vertu du concept d'analogue de transition il est apparu intéressant de préparer des composés de structures polycycliques monoazotées. La synthèse d'aza-8-diméthyl trans-4,10-décal ol-3 est réalisée par annélation de Robinson. Des dérivés N-substitués ont été préparés soit par la méthode de Borch soit par substitution nucléophile. En outre, les dérivés N-benzylés optiquement enrichis ont été préparés. Les composés ont été testés et certains présentent les propriétés biologiques espérées. Des composés à structures tri et tétra cycliques monoazotées ont été obtenus. La méthode de métallation de Meyers appliquée à un dérivé d'une azatétraline conduit a une benzoquinolizidine. Les benzoquinolizidinones ont été préparées par différentes voies. La condensation de la cyclopenténone avec une azatétraline portant un groupe ester conduit à une structure azastéroïdique