Synthèses de nouveaux tensioactifs non ioniques dérives de sucres. Applications en biologie

• Auteur / Autrice : Pascale Léon-Ruaud
• Direction : René Dabard, Daniel Plusquellec
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse (chimie)

Glucides

Surfactants

Résumé

Grâce à leur caractère hydrophile, les glucides sont en mesure de constituer la partie polaire d'un tensioactif si on les associe, par une liaison covalente, à une chaîne aliphatique apolaire. De par leur nature, ils permettent d'aboutir à des tensioactifs non ioniques et chiraux. Comme la plupart des tensioactifs non ioniques, les tensioactifs glycosidiques ne sont généralement pas dénaturants vis-à-vis des matériaux biologiques et présentent, par conséquent, des propriétés intéressantes dans ce domaine. Ils peuvent, d'autre part, trouver des applications importantes dans le domaine médical. Enfin, de par leur structure chirale, ils sont susceptibles d'induire une certaine stéréosélectivite au cours de réactions réalisées dans les milieux dispersés. Dans ce mémoire, nous décrivons de nouvelles acylations de glycosylamines non protégées. Ces réactions permettent d'obtenir des n-acylglycosylamines avec de bons rendements sans déglycosylation. Lorsque les réactifs acylants sont des dérivés d'acides gras, nous obtenons ainsi de nouveaux tensioactifs en deux étapes seulement à partir des sucres naturels (glucose, galactose, lactose). Cette méthode a, par ailleurs, été appliquée à la synthèse de modèles de n-glycopeptides. Nous avons également mis au point des halogénations sélectives de glycosides libres. Ces réactions permettent de préparer des 6-bromo- ou 6-iodo-glycosides de méthyle avec de bons rendements. Ceux-ci ont été utilisés comme intermédiaires dans la préparation de 6-alkylthio- et 6-alkylsulfonyl-6-déoxyglycosides. L'étude des propriétés tensioactives de composés choisis en fonction de leur caractère hydrosoluble a également été réalisée et la n-octanoyl-d-glucosylamine a été utilisée pour l'extraction sélective de protéines membranaires sans dénaturation. Nous avons preparé, par ailleurs, un nouveau ligand pour la chromatographie d'affinité destiné à la purification de la protéine.