Etude de la reaction de wittig intramoleculaire pour la preparation de lactones insaturees; applications a la synthese de macrolides

Study of the intramolecular wittig reaction for the preparation of unsaturated lactones; applications to macrolides syntheses

• Auteur / Autrice : Florent Yvergnaux
• Direction : René Grée
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

Le travail presente dans le memoire concerne la synthese de divers heterocycles oxygenes de tailles variees. Le probleme de la modification sequentielle de diols a ete etudie pour l'obtention d'aldehydo sels de phosphonium. Ces composes utilises pour une etude systematique de la reaction de wittig intramoleculaire ont permis la synthese de lactones insaturees de 7 a 13 atomes ainsi que de diolides ethyleniques de 14 a 26 chainons. Une strategie generale d'acces aux macrodiolides insatures a ete mise au point. Cette strategie convergente, courte et efficace permet de preparer differentes dilactones symetriques (14 et 16 atomes) ou dissymetriques (14 et 15 maillons). Une etude complementaire sur la fonctionnalisation selective de diols a permis d'obtenir des precurseurs de composes oxygenes polycycliques par reaction de diels-alder intramoleculaire