Utilisation d'énamines hétérocycliques et d'un analogue linéaire pour la synthèse d'hétérocycles

Uses of heterocyclic enamines and of an acyclic for the synthesis of heterocycles

• Auteur / Autrice : Christian Nisole
• Direction : Philippe Uriac
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie organique

Énamines

Résumé

Les travaux décrits dans ce mémoire concernent des utilisations d'énamines hétérocycliques dérivées de la benzo-b(1h) azépine ou de la quinoléine et d'un analogue linéaire pour la synthèse de divers hétérocycles. Les dérivés de la benzazépine donnent par cycloaddition : des benzazonines (après extension de cycle) ; des dérivés triazoles et des amidines ; des beta-amino beta-lactames. Ces derniers sont des intermédiaires qui permettent d'accéder de manière hautement stéréosélective : à des composés gem-difonctionnels amines (alcools, éthers, thio-éthers, amines, nitriles) ; à des hétérocycles polycondenses (benzazépino-quinoléinones, amino-naphto-quinoléinones, benzazépino-imino-pyrrolidinones), par cyclisations intramoléculaires. L'analogue linéaire présente un comportement similaire. Par contre, le dérivé de la quinoléine (non beta disubstitué) a une réactivité un peu differente.