Synthese de 2-desoxy-beta-d-disaccharides. Application a la synthese de fragments d'orthosomycines

Synthesis of 2-deoxy-beta-d-disaccharides. Application to the synthesis of orthosomycins fragments

• Auteur / Autrice : MICHEL TRUMTEL
• Direction : Pierre Sinaÿ
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

Les 1,2-orthoacetates benzyles sont convertis par l'acide acetique anhydre en 1,2-trans diacetates qui sont d'excellents donneurs de glycosyle beta avec des accepteurs de glycosyle non acyles varies en presence de triflate de trimethylsilyle. L'etape de desacetylation suivie de la xanthation et d'une reduction radicalaire en presence de tri-n-butylstannane conduit, avec des rendements eleves, aux 2-desoxy beta-d-dissacharides. Des analogues des fragments c, b-c, et d-e presents dans diverses orthnosomycines sont couples, via une sequence de glycosyloxyselenation-oxydation-elimination, pour donnerl les tri (c-d-e) et tetra (b-c-d-e) saccharides. Chacun contient une jonction de type spiro-ortholactone possedant la configuration absolue r sur l'atome de carbone anomere de l'unite c