Cyclisation radicalaire dans le domaine des monosaccharides et application a une approche synthetique du fragment hemicetalique des macrolides polyeniques

Radical cyclization on carbohydrate templantes: application to a synthetic approach for the hemiketalic segment of polyene macrolides

• Auteur / Autrice : CATHERINE AUDIN
• Direction : Jean-Marie Beau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

De nombreux polyenes macrolides appartenant a une grande famille de produits naturels aux proprietes antifongiques, possedent un fragment hemicetalique commun. Grace a l'etude et la mise au point de la cyclisation radicalaire appliquee aux composes osidiques, des systemes bicycliques precurseurs possibles de ce fragment, ont ete efficacement prepares. Au cours de l'amenagement de ces molecules, d'autres reactions ont ete developpees, notamment l'ouverture des systemes acetaliques bicycliques, particulierement difficile sur ces produits. La substitution nucleophile d'epoxydes par des anions anomeriques derives de glycal a ete egalement etudiee et offre des perspectives interessantes pour la preparation du fragment envisage et plus generalement en synthese multietapes