La reaction de wittig comme nouvelle voie d'acces aux cetones et aux amines trifluoromethylees. Cyclisation de cetones et d'alcools trifluoromethyles omega-aromatiques en trifluoromethyl indanes et tetralines

The wittig reaction as a new route to trifluoromethylketones and to trifluoromethylamines. Cyclisation of omega-aromatic trifluoromethyl ketones and alcools in trifluomethyl indanes and tetralines

• Auteur / Autrice : DANY MESUREUR
• Direction : BEGUE
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

Cette these est consacree a la mise au point de nouvelles methodologies de synthese de composes trifluoromethyles. La premiere partie decrit la preparation de tetralines et d'indanes trifluoromethyles. D'une part, par cyclisation de cetones trifluoromethylees omega-aromatiques initiee par des acides de lewis. D'autre part, par solvolyse d'alcools trifluoromethyles omega-aromatiques, et dans ce cas, des precisions sur le mecanisme reactionnel de cette cyclisation ont ete apportees. La seconde partie de cette these est consacree a l'application de la reaction de wittig a des esters et a des amides derives de l'acide trifluoroacetique. A partir des esters on obtient des ethers d'enol et, en particulier, l'obtention d'ethers d'enol silyles, a partir de cf#3coosime#3, permet, dans des conditions douces, un acces facile aux cetones trifluoromethylees et aux cetones trifluoromethylees -bromees correspondantes. A partir des amides on obtient des enamines qui ont pu etre reduites pour conduire aux amines trifluoromethylees correspondantes