Thèse soutenue

Etude de la bioconversion dethiobiotine-biotine : synthese d'intermediaires biosynthetiques

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Auteur / Autrice : LUC FRANCOIS EVEN
Direction : Andrée Marquet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1990
Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

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La derniere etape de la biosynthese de la biotine, c'est-a-dire, la transformation de la dethiobiotine en biotine pose le probleme du mode d'introduction d'un atome de soufre entre deux atomes de carbone non actives. Afin de determiner le donneur de soufre et le mecanisme enzymatique, des intermediaires biosynthetiques potentiels ont ete synthetises et seront, par la suite, testes avec des microorganismes. Afin de verifier l'hypothese du passage par un intermediaire thiol primaire provenant de l'insertion du soufre sur le groupe methyle de la dethiobiotine et qui conduirait, apres cyclisation, a la biotine, nous avons effectue la synthese totale et stereospecifique de ce thiol et de son disulfure. Cette synthese permet ainsi l'obtention d'analogues regiospecifiquement marques au deuterium, ainsi qu'un analogue thio-ether provenant de la condensation de la cysteine sur le groupe methyle de la dethiobiotine