Recherche Avancée

Thèse soutenue

Condensations aryniques de cétones cycliques diversement fonctionnalisées : nouvelles voies d'accès à des composés polycycliques

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Auteur / Autrice : Abderrahim Mouaddib
Direction : Paul Caubère
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie et physicochimie moléculaires
Date : Soutenance en 1990
Etablissement(s) : Nancy 1

Résumé

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Dans cette étude, nous avons montré que les condensations aryniques d'enolates de cyclanones fonctionnalisées sur des dérives halogènes aromatiques substitués constituent une bonne voie d'accès à différentes familles de molécules originales présentant une activité pharmacologique. En particulier, l'utilisation d'enolates d'aminocetones dans ces réactions a permis la préparation de nouvelles séries d'amino-alcools benzocyclobuteniques et benzocycleniques. Par ailleurs, des transformations du benzocyclobutenol résultant de la condensation de l'enolate du monoacetal de la cyclohexanedione-1,4 ont donne une cétone tricyclique qui, par une deuxième condensation arynique, a conduit à de nouveaux composés polycycliques. Ces derniers, ayant des propriétés chimiques intéressantes, pourraient constituer une nouvelle famille d'intercalant. L'étude entreprise avec des monoacetals de cycloalcenediones-1,4 a mis en évidence une transposition très intéressante ouvrant une nouvelle voie de synthèse de tetralones. Enfin, l'activité pharmacologique de certaines molécules a été mise en évidence.