Solubilisation d'une huile essentielle dans un milieu hydroalcoolique à faible teneur en alcool

Solubilization of essential oil in hydroalcoholic phase at low alcohol content

• Auteur / Autrice : Marie-Rose Prom
• Direction : Jean-Louis Montero
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie théorique. Chimie physique
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Réactivité (chimie)

Amphithéâtres romains

Subtilisine

Cinétique enzymatique

Micelles

Composés amphiphiles

Esters

Synthèse (chimie)

Surfactants

Solutions (chimie)

Solubilisation

Anéthole

Huiles essentielles

Résumé

Le probleme pose est la solubilisation de l'anethole dans une solution hydroalcoolique a faible teneur d'alcool. Pour resoudre ce probleme, l'emploi des tensio-actifs autorises par l'industrie agroalimentaire est envisage. Notre principal but est de synthetiser le tensio-actif approprie ayant les caracteristiques determinees par une etude prealable (hlb - 13,5 ; crc - 10#-#2 mol/lg) pouvant eclaircir une solution a 20% en ethanol et 2 g/l#-#1 d'anethole et la retroubler apres dilution. Nos recherches ont conduit a la synthese de tensio-actifs de type non-ionique bien specifiques: des sucro-esters a courte chaine aliphatique (nombre de carbones inferieur a 10). Par la reaction de mitsunobu, nous formons des mono-esters avec la chaine aliphatique en position 6 (confirme par analyse spectrale en rmn du #1#3c et en spectrometrie de masse) et des diesters symetriques ou dissymetriques. L'analyse physico-chimique et le test avec la solution hydroalcoolique nous montre que c'est le sucro-ester en c#8 qui repond le mieux au but fixe. La deuxieme etape de nos travaux a donc ete la synthese de mono-ester en c#8, avec l'objectif d'etablir une relation entre les proprietes organoleptiques et la position de substitution de la chaine aliphatique dans le produit. Pour cela, nous avons mene les trois voies de syntheses qui sont la reaction de nitsunobu, la reaction de protection-deprotection (bloquant la position la plus reactive) suivie d'une reaction d'acylation en position 6' et enfin la voie chimio-enzymatique qui permet de positionner la chaine sur le site 1' avec une enzyme de type serine protease, la subtilisine, comme agent catalyseur. De ces travaux, nous constatons que le produit substitue en position 6 est amer, par contre, si la meme chaine est en position 1' et 6' le compose final est non amer jusqu'a devenir totalement insipide