Mise au point d'une méthode d'acétylation douce et efficace d'alcools terpéniques en présence de N,N-diméthylamino-4 pyridine : étude du mécanisme de la réaction et de sa sélectivité

Elaboration of a gentle and efficient acylation method for terpenic alcohols in the presence of 4-dimethylaminopyrine; study of the reaction mechanism and of its selectivity

• Auteur / Autrice : Françoise Mary
• Direction : Jean-Pierre Roque
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Affinité chimique

Réactivité (chimie)

Cinétique chimique

Acétylation

Terpènes

Alcools

Résumé

L'objectif de ce travail est l'etude cinetique systematique de la reaction d'acetylation des alcools catalysee par la n,n-dimethylamino-4-pyridine (dmap) en relation avec les equilibres de protonation en milieu peu polaire. Une application immediate de ces resultats est l'etablissement d'une echelle de reactivite: 1) entre alcools terpeniques appartenant aux trois classes (primaire, secondaire ou tertiaire); 2) entre plusieurs anhydrides carboxyliques qui permettent de synthetiser les esters les plus couramment employes dans l'industrie de la parfumerie. Une etude de selectivite de la reaction est realisee sur un melange d'isomeres cis et trans de t-butyl-4-cyclohexanol