Réactivité radicalaire et carbénique du carbone anomère des sucres

Reactivity free-radical and carbene of anomeric carbon the sugar

• Auteur / Autrice : Zohra El Kharraf
• Direction : Gérard Descotes
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Chimie organique
• Date : Soutenance en 1990
• Etablissement(s) : Lyon 1
• Jury : Président / Présidente : Gérard Descotes

Mots clés

Mots clés contrôlés

Carbènes

Halogénation

Réactions chimiques régiosélectives

Azides

Effet anomère

Résumé

Ce travail porte sur l'etude de la reactivite des composes c-1 gem heterodisubstitues en serie glucopyranosidique. Le premier chapitre, decrit les principales methodes concernant l'halogenation radicalaire obtenue d'une maniere regioselective. Le second chapitre: une nouvelle methode de transformation des sucres c-1 gem dihalogenes est developpee avec la mise au point permettant l'acces a des spiroorthoesters (orthoesters lineaires et ethers-couronnes) et a des diazotures anomeriques jusqu'alors inconnus. Le dernier chapitre, indique la transformation du sucre c-1 gem disubstitues via des intermediaires radicalaires et carbeniques permettant d'aboutir a des composes originaux de type cyclopropanes anomeriques et tetrazoles fusionnes avec des cycles glucopyranosidiques