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Thèse soutenue

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Auteur / Autrice : Brigitte Navarro
Direction : Jean-Pierre Deprés
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1990
Etablissement(s) : Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015)

Résumé

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Des ,-dichlorocyclobutanones (produit de cycloaddition (2+2) entre le dichlorocetene et des olefines) ont ete dans un premier temps converties efficacement et rapidement en -chloroenones. Une nouvelle methode rapide et flexible a ete ainsi realisee donnant des intermediaires tres interessants en synthese. Comme application directe de cette homologation de 2 carbones a partir d'olefines, la synthese courte en 6 etapes de la muscone racemique a ete realisee a partir de la cyclotridecanone avec un rendement global de 50%. Enfin l'utilisation des dienes, derivants de l'ouverture des cyclobutenes fonctionnalises (obtenus de facon rapide et quantitative a partir des ,-dichlorocyclobutanones) dans des reactions de diels-alder, donnent des cycloadduits permettant ensuite d'acceder directement a des composes aromatiques polyfonctionnalises, voire des paracyclophanes