Thèse soutenue

Synthèses de béta-lactames mono et bicycliques par voies ionique et radicalaire

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Auteur / Autrice : Catherine Tachdjian
Direction : Stéphane D. Géro
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1989
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Résumé

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Ce travail présente deux approches pour la synthèse de méthoxy-3-mono-bactames et méthoxy-6 carbapénames à partir de produits naturels : l'acide L(+) tartrique et la D-glucosamine. Dans le premier chapitre nous étudions la réaction de décarboxylation radicalaire de l'acide tartrique en présence d'une oléfine activée, conduisant à la formation d'une liaison carbone-carbone avec un excellent contrôle de stéréochimie. Dans le second chapitre nous décrivons une synthèse originale de méthoxy-3 monobactames à partir de l'acide L(+) tartrique, basée la décarboxylation radicalaire décrite dans le premier chapitre et sur la méthylation régiosélective d'un diol vicinal. Dans la première partie du troisième chapitre nous présentons une deuxième approche pour la synthèse chirale de méthoxy-3 monobactames ; celle-ci met en jeu une cycloaddition (2+2) d’une imine dérivée de la D-glucosamine et du cinnamaldéhyde, et d’un cétène dérivé de l’acide méthoxyacétique. Dans la deuxième partie de ce chapitre nous décrivons leurs transformations en : a) carboxy-4 methoxy-3 monobactame en vue d'étudier sa décarboxylation radicalaire en présence d'une oléfine activée ; b) methoxy-6 carbapéname, en une seule étape, à partir des composés issus de la cycloaddition (2+2), par l’utilisation d’une réaction de cyclisation radicalaire intramoléculaire.