Contribution a la synthese totale de la fredericamycine a

Studies towards the synthesis of fredericamycine a

• Auteur / Autrice : JIN ZHU XU
• Direction : Marc Julia
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

Ce travail apporte une contribution a la synthese totale de la fredericamycine a, un antibiotique tres actif, dont la structure presente un centre spirocyclique original. La premiere partie de cette these est consacree a la synthese d'un derive cyclopent(gm)isoquinoline, la partie sud correspondant a une approche, mettant en jeu une double alkylation pour elaborer le centre, qui a ete abandonnee pour des raisons de selectivite. Une nouvelle synthese d'indenols substitues a ete decrite a partir du cyclopentadiene et du -halocrotonate. La deuxieme partie expose une autre approche impliquant une acylation intramoleculaire en vue de la construction du centre. Les etudes sur molecules modeles ont permis de trouver une methode efficace pour realiser le systeme spiro-dicetonique. Un noyau tricyclique (partie sud) a ete elabore avec des fonctions adaptees au couplage spirannique avec la partie nord et a l'elaboration de la chaine laterale. Le couplage des parties sud et nord n'a pas pu etre realise pour des raisons encore peu claires. Ces etudes ont egalement abouti a une nouvelle methode de synthese d'indanone substituees