Thèse soutenue

Activation agrégative : Application des réducteurs complexes à la réduction stéréosélective de dérivés carbonyles cycliques

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Auteur / Autrice : Abdelhafid Feghouli
Direction : Paul Caubère
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1989
Etablissement(s) : Nancy 1
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques

Résumé

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L'étude systématique de la réduction de la tertiobutyl-4 cyclohexanone par les réducteurs complexes (Nah-Rona-MXN, Note : RC) a permis de définir l'influence des différents paramètres mis en jeu au cours de ces réactions. Avec treize systèmes sélectionnés soit pour leur réactivité soit pour leur stéréosélectivité d'attaque, la stéréochimie de réduction de cétones bicycliques rigides et de cyclohexanones diversement substituées a été étudiée et comparée aux données de la littérature. L'étude de la stéréochimie de réduction de cyclohéxanones substituées en C-2 par un groupement contenant un hétéroatome (O, S, N) a également été abordée. Enfin l'ensemble des travaux effectués a permis d'aboutir à une application intéressante des RC au ZINC préparé en présence d'alcoolate asymétrique, à savoir la réduction asymétrique de cétones prochirales