Réactions de cycloadditions en série glucidique

Cycloadditions réactions in the carbohydrate séries

• Auteur / Autrice : Mohammed Dasser
• Direction : Yves Chapleur
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Nancy 1
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Plantes -- Métabolites

Lactames

Cyclisation (chimie)

Glucides

Alcaloïdes

Mots clés libres

Aldose

Nitrone

Composé chiral

Cycloaddition

Sélectivité

Lactame

Anticancéreux

Stéréospécificité

Résumé

Une nouvelle voie de synthèse d'analogues d'alcaloïdes antitumoraux a été explorée. L'utilisation des glucides dans des réactions de cycloaddition chirales a été étudiée. Nous avons montré que l'on pouvait atteindre des sélectivités importantes dans la cycloaddition 3+2 de nitrones ou de crotonates chiraux. Les produits formés présentent un grand intérêt sur le plan pratique puisqu'ils permettent d'atteindre des structures beta lactamiques chirales ayant une importance en chimiothérapie. La mise au point d'une réaction de vinylation stéréospécifique nous a permis de proposer une synthèse efficace d'un heptose biologiquement actif. La synthèse d'un disaccharide contenant cet heptose et pouvant avoir des propriétés immunogènes a été réalisée