Synthèse de la L-phénylalanine à partir du phénylacétaldéhyde par voie chimique et enzymatique

Synthesis of the l-phenylalanine from phenylacetaldehyde by chemical and enzymatic pathway

• Auteur / Autrice : Patrick Boussac
• Direction : Jacques Taillades
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Enzymes immobilisées

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Phénylalanine

Résumé

L'objectif du travail expose reside dans la mise au point d'un procede permettant, a partir du melange phenylacetaldehyde, ammoniaque, acide cyanhydrique, d'obtenie la l-phenylalanine optiquement pure avec un rendement maximum. Les trois etapes essentielles de cette synthese sont etudiees et optimisees separement, a savoir: la conversion quantitative, en milieu aqueux, du phenylacetaldehyde en dl-phenylalaninamide, par une reaction de strecker dans laquelle l'etape d'hydratation de l'aminonitrile intermediaire est catalysee par l'acetone; la transformation du phenylalaninamide racemique en un melange de d-phenylalaninamide et de l-phenylalanine, realisee toujours en milieu aqueux et a 37#oc au moyen de la pronase, preparation d'enzymes proteolytiques, que nous avons immobilisee sur resine n-acryloylpiperidone; la racemisation du d-phenyleleninamide, effectuee sur ses derives n-arylidene et catalysee par des acides carboxyliques en phase homogene ou heterogene permet de recycler cet aminoamice dans l'etape precedente d'hydrolyse enantioselective. Enfin, un effort particulier visant a simplifier au maximum chacune de ces etapes a ete fait, notamment en utilisant le plus souvent possible des catalyseurs supportes, ceci pour permettre la realisation de cette synthese en continu a une echelle preparative, en facilitant la recuperation des produits et le recyclage des adjuvants de synthese