Synthèse d'analogues protégés de la chlamydocine

Synthesis of some analogues of chlamydocine protected

• Auteur / Autrice : Farhate Guenoun
• Direction : Philippe Viallefont
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Stéréochimie

Alkylation

Cyclisation (chimie)

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Peptides

Résumé

Ce travail a pour but la preparation d'analogues proteges de la chlamydocine en vue de conserver in vivo les proprietes antitumorales de ce cyclotetrapeptide. La protection par dithiane a porte sur la fonction cetoepoxyde indispensable a son activite biologique. La strategie a mis en uvre l'alkylation stereoselective de residus aminoacides ainsi que le greffage d'un reactif de corey issu de glyceraldehyde pour la fonctionnalisation de la chaine laterale. La methodologie mise en uvre est generalisable a l'obtention d'autres cyclopeptides