Thèse soutenue

Composés issus de l'acide pyroglutamique : hétérocyclisations de diacyl hydrazines polysilylées en oxadiazoles-1,3,4 et pyrrolidino triazinones-1,2,4

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Auteur / Autrice : Pascal Cauliez
Direction : Daniel Couturier
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique et macromoléculaire
Date : Soutenance en 1989
Etablissement(s) : Lille 1

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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La synthèse, la réactivité et quelques propriétés pharmaceutiques de différents hétérocycles dérivés de la structure pyroglutamique ont été étudiés. Les principaux résultats obtenus sont : 1) une amélioration de la synthèse du pyroglutamate de méthyle ; 2) une nouvelle méthode de synthèse des oxadiazoles-1,3,4 a partir de diacyl hydrazines via des intermédiaires silylés ; 3) l'application de cette méthode à des diacyl hydrazines dérivées de l'acide pyroglutamique ; 4) une cyclisation spécifique de n-acyl n-pyroglutamoyl-hydrazines trisilylées en oxadiazoles-1,3,4 ou en pyrrolidino triazinones-1,2,4 selon le catalyseur utilisé ; 5) une comparaison de différentes méthodes de carbamoylations des lactames; 6) l'application au pyroglutamate de méthyle et aux hétérocycles preparés de ces réactions de carbamoylation