Composés issus de l'acide pyroglutamique : hétérocyclisations de diacyl hydrazines polysilylées en oxadiazoles-1,3,4 et pyrrolidino triazinones-1,2,4
Auteur / Autrice : | Pascal Cauliez |
Direction : | Daniel Couturier |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique et macromoléculaire |
Date : | Soutenance en 1989 |
Etablissement(s) : | Lille 1 |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
La synthèse, la réactivité et quelques propriétés pharmaceutiques de différents hétérocycles dérivés de la structure pyroglutamique ont été étudiés. Les principaux résultats obtenus sont : 1) une amélioration de la synthèse du pyroglutamate de méthyle ; 2) une nouvelle méthode de synthèse des oxadiazoles-1,3,4 a partir de diacyl hydrazines via des intermédiaires silylés ; 3) l'application de cette méthode à des diacyl hydrazines dérivées de l'acide pyroglutamique ; 4) une cyclisation spécifique de n-acyl n-pyroglutamoyl-hydrazines trisilylées en oxadiazoles-1,3,4 ou en pyrrolidino triazinones-1,2,4 selon le catalyseur utilisé ; 5) une comparaison de différentes méthodes de carbamoylations des lactames; 6) l'application au pyroglutamate de méthyle et aux hétérocycles preparés de ces réactions de carbamoylation