Synthèse et réactivité d'urées cycliques chirales et de dérivés macrocycliques

Synthesis and reactivity of chiral cyclic ureas and macrocyclic derivative

• Auteur / Autrice : Eric Grillon
• Direction : Roger Gallo
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1989
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3
• Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Paul Cézanne. Faculté des sciences et techniques de Saint-Jérôme (Aix-Marseille)

Résumé

L'objectif principal de ce travail a ete la recherche et le developpement de nouvelles orientations dans l'etude du glycolurile et de ses derives. L'isolation de l'intermediaire monocyclique constitue une strategie de synthese des glycoluriles monosubstitues ou disubstitues en 1,3. De plus, l'etude des differents phenomenes intervenant lors de la condensation d'un derive glyoxalique sur une uree monosubstituee en milieu acide nous a conduit a la proposition d'un mecanisme de formation des glycoluriles disubstitues en 1,4 ou 1,6. Des syntheses regio-specifiques en 1,4 ou 1,6 ont ete effectuees a partir de ce mecanisme. La synthese de derives chiraux du glycolurile a ete effectuee. L'utilisation des techniques de chromatographie preparative et analytique sur phase chirale nous a permis de determiner les pouvoirs rotatoires de ces derives. Des travaux recents ont montre que le glycolurile est un bon precurseur de macrocycles. Nous avons envisage les differentes voies de synthese d'un derive chiral macrocyclique du glycolurile et presente certains intermediaires intervenant dans ces reactions. Enfin, nous nous sommes interesses a un nouveau compose tricyclique triureide du glycolurile, le thetu. Apres une etude retrosynthetique de la molecule, nous en avons etudie les differentes voies de synthese