Thèse soutenue

Contribution à la synthèse totale des dérivés du taxane

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Auteur / Autrice : Rachida Zeghdoudi
Direction : Marcel Fétizon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1988
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Résumé

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Cette thèse constitue une contribution à la synthèse de dérivés du taxane, groupe de diterpènes dont certains manifestent une activité antileucémique et antitumorale prononcée. Le squelette de ces composés (appelé taxane) comprend trois cycles : A, B et C dont le cycle B à huit chaînons. La stratégie adoptée consiste à construire successivement :A→AB→ ABC. La première partie de ce travail décrit la synthèse de dérivés diméthyl-9,9 bicycle [3. 3. 1] nonadione-2,4, renfermant le cycle A. La deuxième partie concerne la préparation, en deux étapes (réaction de de 1AYO, suivie d'une rétroaldolisation) de systèmes bicycle [5. 3. 1] undécèn-3 comportar. T les cycles A et B convenablement fonctionnalisés. A cet effet, une étude détaillée de la photocycloaddition [2 + 2] de 1'allène sur les dérivés diméthyl-9,9 bicycle [3. 3. 1] nonadione-2,4 diversement substitués en c7 , a permis de mettre en évidence l'effet de ce substituant sur la régiosélectivité de la réaction. Dans la troisième partie, les différentes tentatives pour brancher correctement le cycle C ont donné lieu à une étude pour la réactivité du triméthyl-4,11, 11 bicycle [5. 3. 1] undécèn-3 dione-2,6 : étude qui contribuera à faire avancer vers le but final.