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des thèses françaises
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Cycloaddition de diarylnitrilimines et d'azides sur diverses énones et énamines dérivées d'indadones et de tétralones : Regiochimie, diasteréochimie et transformation des cycloadduits
| Auteur / Autrice : | Abdelali Kerbal |
| Direction : | Bernard Laude |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Date : | Soutenance en 1988 |
| Etablissement(s) : | Besançon |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
La cycloaddition dipolaire-1,3 des diarylnitrilimines sur diverses enones a double-liaison dipolarophile juxtacyclique est regiospecifique. Lorsque le dipolarophile présente deux faces diastereotopiques, l'approche dipole-dipolarographie se fait du côté le moins encombré : - de façon diastereospecifique sur les enones dérivées de l'indanone-1 substituée ou de la tetralone-1 substituée lorsque ces dernières portent en -3 ou -4 un substituant occupant une position axiale - de facon diastereoselective sur les enones dérivées de la tetralone-1 portant un substituant en -4 qui peut adopter une disposition équatoriale. Ces résultats qui mettent en évidence l'importance des facteurs conformationnels, sont généraux et ont pu être étendus aux cas d'autres enones dérivées des chromanones et isothiochromanone