Les dicyclotriphosphazènes mono, di et tripontes par des polyamines biogènes

par Pierre Castera

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Jean-François Labarre.

Soutenue en 1987

à Toulouse 3 .


  • Résumé

    L'action de la cadavérine et de ses homologues supérieurs , classe des polyamines biogènes, sur l'hexachlorocyclotriphosphazène, N3 P3 Cl6, conduit suivant la stoechiométrie, à des structures pontées, appelées MONOBINO, DIBINO et TRIBINO non-géminales. Les dérivés MONOBINO constituent les précurseurs chlorés de substances antitumorales aziridinées dont le développement , en vue d'un usage clinique ultérieur, s'est avéré décevant, compte tenu de la trop faible solubilité des drogues ainsi obtenues dans le sérum physiologique. Les dérivés TRIBINO pour leur part ont une structure tonneau, BARRELANES, qui, lorsqu'elles seront empilées dans des structures mono-dimensionnelles, seront des candidats à l'obtention de matériaux supra-conducteurs, sujet brûlant s'il en est. Les polyamines biogènes constituent des têtes chercheuses des cellules malignes. C'est pour celà que nous les utiliserons pour augmenter la sélectivité des cyclophosphazènes antitumoraux immuno-modulateurs "nus". Jusqu'à présent, ces polyamines pouvaient être accrochées de manière covalente à la drogue soit en configuration BINO, mais jamais en confiuration ANSA. C'est chose faite : la diamine dite "ligand de LEHN" s'accroche en effet an ANSA sur N3 P3 Cl6, ouvrant ainsi la porte à toute une chimie des ANSAcyclotriphosphazènes comme nouveaux antitumoraux immuno-modulateurs potentiels.


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  • Annexes : Bibliogr. f. 86-88

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  • Cote : 1987 TOU3 0081

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