Étude de la réaction de phénylation par les composés organobismuthiques catalysée par les sels de cuivre

Studies of the copper-catalysed phenylation reaction by organobismuth compounds

• Auteur / Autrice : Jamal Khamsi
• Direction : Derek Harold Richard Barton
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Paris 11
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)
• Jury : Président / Présidente : Jacqueline Seyden-Penne
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Derek Harold Richard Barton, Jacqueline Seyden-Penne, Guillaume Balavoine, Charles Giannotti, François Guibé
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Charles Giannotti, François Guibé

Mots clés

Mots clés contrôlés

Bismuth

Phénylation

Résumé

L’objet de cette thèse est l'étude des réactions de 0- et N-phénylations par les composés organiques du bismuth catalysées par les sels de cuivre. La première partie est consacrée à la phénylation de différents substrats par effet catalytique du cuivre métallique ou des sels de cuivre sur le diacétate et le bis-trifluoroacétate de triphénylbismuth le triphénylbismuth et le triacétate de phénylplomb. La seconde partie présente une étude mécanistique de la réaction de phénylation par les composés organiques du bismuth et du plomb catalysée par les sels de cuivre.

This thesis deals with the study of copper-catalyzed O- and N-arylation reactions by pentavalent organobismuth compounds. In the first part, the arylation of a wide range of substrates by copper or copper salts catalyzed reaction with triphenylbismuth diacetate and bis-trifluoroacetate, with triphenylbismuth or with phenyl lead triacetate is described. In the second part, mechanistic studies on these arylation reactions are described. The nature of the copper catalyst indicate the role of a copper (I) species.