Réactions en milieu hétérogène solide-liquide faiblement hydraté : généralisation de la synthèse d'époxydes : synthèse du furyl-2 thiirane et de ses homologues

Reactions in weakly hydrated solid-liquid heterogeneous medium : generalization of the synthesis of epoxides : synthesis of 2-furyl thiirane and its homotypes

• Auteur / Autrice : Hamilton Bouda
• Direction : Antoine Gaset, Michel Delmas
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Traitement des matières premières végétales
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Toulouse, INPT

Mots clés

Mots clés contrôlés

Hydroxydes

Sulfonium -- Composés

Chimie des composés hétérocycliques

Furanes

Époxydation

Résumé

La mise en oeuvre d'une base solide : l'hydroxyde de potassium et du bromure de trimethylsulfonium dans un milieu organique faiblement hydrate selon un processus de transfert de phase solide-liquide a permis la transformation de cetones diversement substituees en epoxydes. La conversion d'une fonction epoxyde en thiirane correspondant selon un procede effectue en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate avec ou sans solvant en presence de thiocyanate de potassium ou de thiouree a ete mise au point avec le furyl-2 oxirane. La generalisation de la methode a differents epoxydes a permis d'obtenir des thiiranes avec des rendements eleves. Des thiiranes cycliques a conformations bloquees ont ete obtenus pour la premiere fois de facon stereoselective. Enfin, une methode directe de synthese de plusieurs alcenes furanniques a partir d'epoxydes est proposee