Cycloaddition de diarylnitrilimines sur des dérivés de la benzodioxine 1,4 et de la benzoxazine-1,4 : regiochimie de la réaction sur un alcene portant un groupe donneur et un groupe accepteur sur la même extrêmité

Cycloaddition of diarylnitrilimines on 1,4-benzodioxine and 1,4-benzoxazine derivatives : regiochemistry of the reaction with an alkene bearing an electron-douor and an electron-withdrawing group on the same carbon atom

• Auteur / Autrice : Fouzia Hlimi
• Direction : Bernard Laude
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1987
• Etablissement(s) : Besançon
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Franche-Comté. UFR des sciences et techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Tautomérie

Cyclisation (chimie)

Mots clés libres

Chimie

Chimie organique

Cycloaddition dipolaire 1,3

Nitrilimine

Regiospecificite

Chimioselectivite

Catalyse acide

Scission

Tautomerie cycle chaine

Heterocycle oxygene

Heterocycle oxygene azote

Compose bicyclique

Nitrile

Heterocycle azote

Cycle 5 chainons

Effet substituant

Benzodioxinne deriev|ent

Benzooxazine-1,4carboxylique-2 acide(benzoyl-4)ester ethyle|ent

Benzooxazine-1,4carbonitrile-2(benzoyl-4(|ent

Pyrazole(aryloxy-4 diphenyl-1,3)|fin

Methyleniohydrazinure(alpha -aryl caryl)|ent

1,3-dipolar cycloaddition

Nitrilimine

Regiospecificity

Chemoselectivity

Acid catalysis

Scission

Cycle chain tautomerism

Oxygen heterocycle

Oxygen nitrogen heterocycle

Bicyclic compound

Nitrile

Nitrogen heterocycle

Five membered ring

Substituent effect

Résumé

La cycloaddition dipolaire 1,3 des diarylnitrilimines sur le benzodioxinne-1,4 carboxylate-2 d'ethyle conduit a des cycloadduits qui apres ouverture donnent des derives de l'aryloxy-4 diphenyl-1,3 pyrazole qui ne sont pas accessibles par une methode classique de synthese de pyrazoles