Emploi de la cyano-2 cyclopentanone comme agent de blocage de la fonction aminé : synthèse d'amino-alcools optiquemment actifs, application à la préparation d'oxazolines chirales

Utilisation of 2-cyano cyclopentanone as protective group of amines: synthesis of optically active aminoalcohols. Application in the synthesis of chiral oxazolines

• Auteur / Autrice : Alain Guignard
• Direction : Hervé Quiniou, Maurice Lamant, Maurice Lamant
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences physiques
• Date : Soutenance en 1986
• Etablissement(s) : Tours
• Jury : Président / Présidente : Henri Zamarlik
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Marc Larchevêque, Armand Lattes, Jacques Lebreton

Mots clés

Mots clés contrôlés

Alkylation

Réactions chimiques

Acides aminés

Esters

Chiralité

Oxazolines

Synthèse (chimie)

Amino-alcools

Résumé

Synthèse de béta -aminoalcools (à fonction : amine primaire et alcool tertiaire) à partir de la réaction de l'oxo-2 cyclopentanecarbonitrile avec des esters d'aminoacides. Synthèse d'homologues de la (-)norephédrine optiquement actifs. à partir des béta -aminoalcools, synthèse d'oxazolines-2 (i). étude de la réaction de meyers sur les composés (i)