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Thèse soutenue

Utilisation des nucléofuges chiraux dans la réaction de méthylation énantiosélective des énolates dérivés de la glycine

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Auteur / Autrice : Jamal Jamal Eddine
Direction : Pierre Duhamel
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1986
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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On montre, qu'il est possible d'alkyler avec une bonne énantiosélectivité des énolates prochiraux au moyen d'agents électrophiles à nucléofuges chiraux dérivés du d(+)-glucose. La glycine est ainsi transformée en alanine avec excès énantiomère atteignant 75%. Mise en évidence du rôle des substituants R2 et R3 de l'imine dérivée de l'aminoacide. C'est ainsi qu'en encombrant la région syn de la base de Schiff, les excès énantiomères passent de 0 à 70%. De même des modifications de la structure de l'agent d'alkylation ont permis d'attribuer des centres d'asymétrie importants dans le phénomène de l'induction