Protonations énantiosélectives d'énolates prochiraux : déracémisation d'acides carboxyliques et de dérivés carbonylés

par Jean-Claude Launay

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Duhamel.

Soutenue en 1986

à Rouen .


  • Résumé

    L'étude des différents paramètres affectant l'énantiosélectivité de la protonation a permis d'obtenir des enrichissements optiques élevés et de dégager l'influence préponderante de la structure de l'espèce amionique intermédiaire (solvant, cation associé, amine libre de l'amidure). Dans le cas de la benzoïne, la protonation conduit initialement à l'ènediol qui s'isomérise lentement en benzoïne optiquement active. Ce résultat constitue le premier exemple expérimental de tautomérisation énantiosélective d'une forme énolique en cétone

  • Titre traduit

    Enantioselective protonation of prochiral enolates. Deracemisation of carboxylic acids and carbonyl compounds


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  • Cote : T86/ROUE/S008
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