Contribution à l'étude chimique du genre Cryptocarya (Lauracées) : isolement et synthèse d'alcaloïdes isoquinoléiques

Contribution to the chemical study of genus cryptocarya (Lauraceae) : isolation and synthesis of isoquinoline alkaloids

• Auteur / Autrice : Anissa Ranaivo
• Direction : Directeur de thèse inconnu
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences physiques. Chimie
• Date : Soutenance en 1986
• Etablissement(s) : Paris 11
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Cryptocarya

Alcaloïdes

Mots clés libres

Alcaloides isoquinoléiques

Dibenzopyrrocollines

Lauracées

Cryptocarya phyllostemon

C. Oubatchensis

C. Macrocarpa

C. Velutinosa

C. Guillauminii

C. Turbinata

C wilsonii

C. Laevigata

C. Glaucescens

Biogenèse

Phénanthroindolizidines

Résumé

Le contenu alcaloïdique de dix espèces de Cryptocarya (Lauracées) originaires de Nouvelle-Calédonie, de Vanuatu et d’Australie, a été étudié. Au total, 23 alcaloïdes isoquinoléiques correspondant à 7 types structuraux (benzyltétrahydroisoquinoléine, benzol-1 dihydro-3, 4 isoquinoléine, aporphine, oxoaporphine, dibenzopyrrocolibe, tétrahydroisoquinolone, phénanthroindolizidine) ont été isolés et identifiés. Parmi eux, 5 sont nouveaux : la phyllocrytine et la phyllocryptonine (benzyltétrahydroisoquinoléines quaternaires), la velucryptine (benzoyl-1 dihydro-3,4 isoquinoléine), la cryptowolidine et le cryptowolinol (dibenzopyrrocolines quaternaires). L’originalité de la phyllocryptonine et du cryptowolinol réside dans le fait que ce sont la première benzyltétrahydroisoquinoléine quaternaire et la première dibenzopyrrocoline quaternaire naturelles substituées par un hydroxyle alcoolique, respectivement sur le carbone benzylique C-α dans le premier cas et C-12 dans le second. Les synthèses de la phyllocryptonine, de la cryptowolidine ainsi que celles de la velucryptine et de son isomère, non encore décrit comme produit naturel, l’isovelucryptine, ont été réalisées.

The alkaloid content of 10 Cryptocarya species (Lauraceae) from New-Caledonia, Vanuatu and Australia is studied. On the whole, 23 isoquinoline alkaloids corresponding to 7 structural types (aporphine, oxoaporphine, benzyltetrahydroisoquinoline, 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline, dibenzopyrrocoline, tetrahydroisoquinolone and phenanthroindolizidine) have been isolated and identified. Among them, 5 are new alkaloids: phyllocryptine and phyllocryptonine (quaternary benzyltetrahydroisoquinolines), velucryptine (1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline), cryptowolidine and cryptowolinol (quaternary dibenzopyrrocolines). The originality of phyllocryptonine and cryptowolinol resides in the fact that they are the first natural quaternary benzyltetrahydroisoquinoline and the first natural quaternary dibenzopyrrocoline bearing a hydroxyl group, respectively on the benzylic carbon C-α in the first case and C-12 in the second. The syntheses of phyllocryptonine and cryptowolidine, as also those of velucryptine and its isomer isovelucryptine, not yet described as natural product, have been carried out.