Synthèses de la désamino-9'-sinéfungine, du dérivé cyclique de la désamino-9'-sinéfungine et de la décarboxy-9'-sinéfungine

Synthesis of 9'-deaminosinefungine, the cyclic derivative of 9'-deaminosinefungine and the 9'-decarboxysinefungine

• Auteur / Autrice : Nerina Dodic
• Direction : Jean-Louis Fourrey
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1986
• Etablissement(s) : Paris 11
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Antiparasitaires

Antibiotiques

Mots clés libres

Sinéfungine

Dégradation oxydative

Dérivé cyclique de la désamino-9'-sinéfungine

Dégradation d'Hofmann

Dégradation oxydative

Désamino-9'-sinéfungine

Décarboxy-9'-sinéfungine

Réaction de Wittig

Antibiotique nucléosidique

Résumé

Nous présentons dans cette thèse les synthèses de la désamino-9’-sinéfungine, du dérivé cyclique de la désamino-9’-sinéfungine et de la décarboxy-9’-sinéfungine. Dans une première approche, l’élaboration du squelette carboné de ces analogues a été effectuée à partir d’un dérivé de l’adénosine convenablement protégé. L’étape principale est la condensation d’un phosphonate dérivé de l’adénosine avec un synthon aldéhydique. Dans une seconde approche, la séquence adoptée a été appliquée au phosphonate dérivé du β-D-ribose. L’adénine est introduite à un stade approprié de la synthèse.

This thesis deals with the synthesis of the 9’-deaminosinefunginel, its cyclic derivative and the 9’-decarboxysinefungine. In a first approach, these analogues were obtained from an adenosine derivative conveniently protected. The key step is based on the condensation of a phosphonate derived from adenosine with an aldehydic synthon. In a second approach, the same reaction pathway was applied to a phosphonate derived from β-D-ribose. The adenine was introduced at an appropriate state of the synthesis.