Thèse soutenue

Synthèse stéréosélective de diènes conjugués fonctionnels de stéréochimie E et E,E : application à la préparation de composés naturels
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Auteur / Autrice : Dominique Hassan
Direction : Robert Bloch
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 1986
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)
Jury : Président / Présidente : Henri B. Kagan
Examinateurs / Examinatrices : Robert Bloch, Yves Langlois, Francis Rouessac, Henri B. Kagan, Jacqueline Seyden-Penne

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Cet exposé décrit une méthode générale et hautement stéréosélective d'accès aux diènes conjugués fonctionnels de stéréochimie E et E,E à partir d'une sulfone tricyclique aisément accessible. Après fonctionnalisation de celle-ci, le traitement thermique par thermolyse éclair permet d'engendrer, par réaction de rétro Diels-Alder, les dioxydes de dihydro-2,5 thiophènes correspondants, qui, par extrusion d'anhydride sulfureux, permettent d'accéder à des systèmes diéniques α-hydroxylés, β-hydroxylés, α-acylés et α-carboxylés. Ce procédé permet d'engendrer des diènes E et E, E de puretés stéréoisomériques généralement supérieures à 95%. L'efficacité de la méthodologie a pu être illustrée dans la synthèse de composés naturels tels que des phéromones sexuelles d'insectes et des insecticides naturels.