Auteur / Autrice : | Dominique Hassan |
Direction : | Robert Bloch |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance en 1986 |
Etablissement(s) : | Paris 11 |
Partenaire(s) de recherche : | autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne) |
Jury : | Président / Présidente : Henri B. Kagan |
Examinateurs / Examinatrices : Robert Bloch, Yves Langlois, Francis Rouessac, Henri B. Kagan, Jacqueline Seyden-Penne |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Cet exposé décrit une méthode générale et hautement stéréosélective d'accès aux diènes conjugués fonctionnels de stéréochimie E et E,E à partir d'une sulfone tricyclique aisément accessible. Après fonctionnalisation de celle-ci, le traitement thermique par thermolyse éclair permet d'engendrer, par réaction de rétro Diels-Alder, les dioxydes de dihydro-2,5 thiophènes correspondants, qui, par extrusion d'anhydride sulfureux, permettent d'accéder à des systèmes diéniques α-hydroxylés, β-hydroxylés, α-acylés et α-carboxylés. Ce procédé permet d'engendrer des diènes E et E, E de puretés stéréoisomériques généralement supérieures à 95%. L'efficacité de la méthodologie a pu être illustrée dans la synthèse de composés naturels tels que des phéromones sexuelles d'insectes et des insecticides naturels.