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des thèses françaises
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Synthèses de cétones à l'aide de propargyle sulfones
FR |
EN
| Auteur / Autrice : | Virginie Barré |
| Direction : | Marc Julia |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Date : | Soutenance en 1986 |
| Etablissement(s) : | Paris 6 |
Mots clés
FR
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Composé bicyclique
Composé tricyclique
Hétérocycle oxygène
Lactone
Antibiotique
Anticancéreux
Cyclisation
Sulfone
Composé allylique
Cetosulfone
Diazocetone
Composé propargylique
Compose monocyclique
Pentalenolactone dérivé
Polyquinane
Bicyclic Compound
Tricyclic Compound
Oxygen Heterocycle
Lactone
Antibiotic
Antineoplastic Agent
Cyclization
Sulfone
Allylic Compound
Oxosulfone
Diazoketone
Propargylic Compound
Monocyclic Compound
Polyquinane
Résumé
FR
On décrit une nouvelle méthode de cyclopentanation permettant, à partir d'une cyclopenténone, d'obtenir une bicyclo(3. 3. 0) octanédione, intermédiaire-cle de la synthèse d'une classe importante de composés naturels : les pentalenolactones. L'agent d'anhélation utilisé, une sulfone allylique comportant un reste alkylthio en position vinylique, est commodément préparé à partir d'une sulfone propargylique. Le synthon et son précurseur se révèlent être, par ailleurs, d'excellents outils synthétiques et permettront notamment une préparation extrêmement commode de cétones sulfonylées en position 2 ou 3 de sulfures vinyliques.