Recherche Avancée

Thèse soutenue

Synthèse énantiosélective de composés d'intérêt biologique : approche de polyols vicinaux par aldolisation stéréocontrôlée, approche de bêta-amino esters par addition de Michael stéréocontrôlée sous haute pression

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Auteur / Autrice : Jacques Maddaluno
Direction : Jean D'Angelo
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1986
Etablissement(s) : Paris 6
Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Pierre Duhamel, Gérard Jenner

Mots clés

FR

Mots clés contrôlés

Polyols
Aldolisation
Stéréosélectivité
Stéréochimie

Mots clés libres

Addition Michael
Aldolisation
Stéréochimie
Enantiosélectivité
Synthèse asymétrique
Haute pression
Effet milieu
Température
Hydroxyester
Hydroxyether
Enol Ether
Enaldehyde
Lithium Composé Organique
Amine Primaire
Composé Aliphatique
Composé Ethylenique
Ester
Acetaldehyde|Ent
Acetone|Ent
Acetique Acide(Aryl-1p Ethoxy-2) Estert-Butyle|Ent
Butyrique Acide(Aryl-1p Ethoxy-2 Hydroxy-3 Methyl-3) Estert-Butyle|Fin
Lithium(Butyl)|Ent
Propenal(Alcoxy-3)|Ent
Heptene-2al|Fin
Crotonique Acide,Ester Methyle|Ent
Butyrique Acide(Alkylamino-3) Esterp-Menthyle-3|Fin
Methanol|Sub
Composé Benzenique
Composé Saturé
Michael Addition
Aldol Condensation
Stereochemistry
Enantioselectivity
Asymmetric Synthesis
High Pressure
Medium Effect
Temperature
Hydroxyester
Hydroxyether
Enol Ether
Enaldehyde
Lithium Organic Compounds
Primary Amine
Aliphatic Compound
Ethylenic Compound
Ester
Acetaldehyde
Acetone

Résumé

FR

La réaction d'aldolisation des benzoylaryacetates avec l'acétaldéhyde fait ressortir la capacité de ce synthon à effectuer un transfert d'asymétrie. Etude de la réactivité des alcoxy-3 acroléines. L'addition d'amines primaire sur des crotonates à haute pression permettent d'obtenir de meilleures sélectivités