Étude de la réaction de Diels-Adler intra et intermoléculaire sous haute pression : application à la synthèse stéréosélective d'alcaloïdes de l'indole du groupe des yohimbanes
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EN
Auteur / Autrice : | Clotilde Ferroud |
Direction : | Jacqueline Ficini |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 1986 |
Etablissement(s) : | Paris 6 |
Jury : | Rapporteurs / Rapporteuses : Yves Langlois, Robert Azerad |
Mots clés
FR
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Alcaloide
Addition Diels Alder
Reaction Intramoleculaire
Reaction Intermoleculaire
Haute Pression
Stereoselectivite
Heterocycle Oxygene
Cycle 6 Chainons
Compose Bicyclique
Lactone
Compose Aliphatique
Compose Dienique Conjugue
Silicium Compose Organique
Heterocycle Azote Angulaire
Compose Pentacyclique
Compose Aromatique
Spectre Rmn
Yohimbine
Pentene-2oique Acide(Bromoacetoxy-5) Ester Methyle
Pentadiene-2,4oique Acide(Methoxymethoxy-5) Ester Methoxycarbonyl-4 Butene-3yle
Pyrannone-2(Dihydro-5,6)
Pentene-2oique Acide(T-Butyldimethylsiloxy-5) Ester Methyle
Isochromannecarboxylique-5 Acide(Methoxymethoxy-8 Oxo-1 Tetrahydro-4a,5,8,8a) Es
Indanecarboxylique-4 Acide(Tetrahydro-3a,4,5,7a) Ester Methyle|Fin
Indole(Amino-2p Ethyl-3)|Ent
Benzo Indolo Quinolizine Derive|Fin
Alkaloid
Diels Alder Addition
Intramolecular Reaction
Intermolecular Reaction
High Pressure
Stereoselectivity
Oxygen Heterocycle
Six Membered Ring
Bicyclic Compound
Lactone
Aliphatic Compound
Conjugated Dienic Compound
Silicon Organic Compounds
Angular Nitrogen Heterocycle
Pentacyclic Compound
Aromatic Compound
Nmr Spectrum
Résumé
FR
Le schéma de synthèse repose sur une unité bicyclique, précurseur direct des unités (d,e) du squelette pentacyclique. Cet intermédiaire est basé sur une réaction de Diels-Alder sous haute pression, utilisant la cycloaddition de diènes de structure donneur-accepteur 1,4 avec une lactone insaturée comme diénophile. La synthèse du système pentacyclique est exposée à partir de cet intermédiaire clé.