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des thèses françaises
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Décomposition induite de péroxydes allyliques : accès à des oxirannes
| Auteur / Autrice : | Félicien Rakotomanana |
| Direction : | Robert Lalande |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie organique |
| Date : | Soutenance en 1986 |
| Etablissement(s) : | Bordeaux 1 |
| Partenaire(s) de recherche : | Autre partenaire : Université Bordeaux-I. Faculté des sciences (1971-2013) |
| Jury : | Président / Présidente : Robert Lalande |
| Examinateurs / Examinatrices : Jean-Georges Duboudin, Bernard Maillard, Evelyne Montaudon |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
La thermolyse du peroxyde d'allyle et de t-butyle dans des solvants donneurs d'hydrogène ZH a été étudiée. Elle conduit à une époxy-2,3 propanation de ces solvants. Ces époxydes proviennent d'une décomposition induite du peroxyde par un processus d'addition-élimination en deux étapes : addition du radical Z issu du solvant à la double liaison du peroxyde, suivie d'un déplacement homolytique intramoléculaire du groupe t-butoxyle. Les rendements de ces réactions peuvent être améliorés en opérant dans des conditions où la décomposition spontanée du peroxyde est limitée, c'est-à-dire en addition radicalaire, en présence d'amorceur annexe. L'influence de la substitution de la partie allyle du peroxyde d'allyle et de t-butyle n'est généralement pas un obstacle à la fonctionnalisation des solvants ZH.