Thèse soutenue

Approche de synthèse de l'entérocine

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Auteur / Autrice : Maria Angélina Flores Parra
Direction : Françoise Lainé
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Sciences physiques. Chimie
Date : Soutenance en 1985
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Résumé

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Le travail de cette thèse porte sur l’étude d’une approche de synthèse de l’entérocine à partie de l’acide quinique. La stratégie retenue a nécessité la mise au point de quatre étapes principales : - l’introduction du carbone 8 a été obtenue par addition du carbanion de la dihydrodithiazine sur le quinide. Le produit d’addition a été transformé en dérivé α-cétoester, intermédiaire principal dans cette approche. – L’oxydation sélective du carbone 3 de l’α-cétoester nécessaire à l’instruction des éléments constituant le cycle C de l’entérocine a été réalisé. Elle conduit à un dérivé dicétonique en position 3,7 carbométhoxy en 8. – Les essais d’addition du carbone 9 sur des produits polycarbonylés (modèles) à l’aide du carbanion de l’acétophénone ont donné un mélange de diastéréoisomères. Par contre, l’addition sur l’ α-cétoester a conduit à un produit d’addition unique. Le dianion de la méthylphénylsulfone sur le modèle polycarbonylé a conduit au produit résultant de l’addition de deux molécules de méthylphénylsulfone, par attaque de deux carbonyles cétoniques. – La fonctionnalisation de la position 2α du shikimate de méthyle est obtenue avec un faible rendement par addition du nitrométhane, par une réaction de Michael.