Synthesis of new [1111]metacyclophane ligands for the formation of molecular coordination networks

par Ekaterina Chernova

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Le président du jury était Jean-Bernard Regnouf de Vains.

Le jury était composé de David Sémeril.

Les rapporteurs étaient Jean-Bernard Regnouf de Vains, Brigitte Bibal.

  • Titre traduit

    Synthèse de nouveaux ligands à base de [1111] metacyclophane pour la formation de réseaux de coordination moléculaires


  • Résumé

    En termes de chimie supramoléculaire et de tectonique moléculaire, les métacyclophanes [1111] sont des composés attractifs pour la préparation et l’étude de réseaux moléculaires, car la particularité de ces composés est la stabilité exceptionnelle de la conformation l'encombrement stérique entre les groupes ortométhyliques des cycles aryles. Un tel type rigide d'échafaudage moléculaire aussi bien avec la présence de sites de liaison de terminaux est considéré comme un bloc de construction moléculaire très approprié pour la formation de différents types de réseaux moléculaires en utilisant principalement la coordination et la H-bonding. Dans le cadre de ce travail, nous avons étudié le rôle de la nature de la coordination des sites greffés sur le squelette métacyclophane macrocyclique afin d'améliorer leur capacité à former des réseaux de coordination dans la phase cristalline et les systèmes supramoléculaires en solution, une série de nouvelles [1111] métacyclophanes ont été synthétisés et caractérisés en solution et à l'état solide. Leur propension à lier différents cations métalliques dans la phase cristalline ainsi que des complexes en solution ont été étudiés.


  • Résumé

    In terms of supramolecular chemistry and molecular tectonics,[1111]metacyclophanes are attractive compounds for the preparation and study of molecular networks since the particular feature of these compounds is determined by exceptional stability of the 1,3-Alternate conformation of their molecular platform due to the steric hindrance between the orto-methyl groups of aryl rings. Such rigid type of molecular scaffold both with presence of terminal binding sites is considered as a very suitable molecular building block for formation of different type molecular networks using primarily coordination and H-bonding. Through this work we investigated the role of the nature of the coordinating sites grafted on the metacyclophane macrocyclic backbone in order to enhance their ability to form coordination networks in the crystalline phase and the supramolecular systems in solution, a series of new [1111]metacyclophanes have been synthesized and characterized in solution and in the solid state. Their propensity to bind different metal cations in the crystalline phase as well as complexes in solution have been studied.


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