Cyclodextrines per-O-méthylées pour la solubilisation de C60 et l'encapsulation de métal
Auteur / Autrice : | Xiaolei Zhu |
Direction : | Matthieu Sollogoub, Yongmin Zhang |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie Organique |
Date : | Soutenance le 19/07/2017 |
Etablissement(s) : | Paris 6 |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Chimie moléculaire de Paris Centre (Paris) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut parisien de chimie moléculaire (2009-....) |
Jury : | Président / Présidente : Michèle Salmain |
Examinateurs / Examinatrices : Kawthar Bouchemal | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Florence Djedaïni-Pilard, Sébastien Tilloy |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Nos travaux antérieurs ont développé la débenzylation DIBAL-H de α-, β- et γ-CDBn, qui génère une fonctionnalisation regiosélective sur le bord primaire. De plus, la déméthylation DIBAL-H de α- et β-CDMe donne accès à une modification régiosélective sur le bord secondaire sans changer la conformation de l'unité suger. La déméthylation DIBAL-H optimisée pourrait également influer sur la modification du bord primaire. En raison de la grande cavité du γ-CD sur la solubilisation et l'encapsulation C60, l'un des objectifs de mon travail est d'obtenir le γ-CDMe sélectivement modifié sur le bord secondaire. Sur la base de la déméthylation DIBAL-H de α-, β- et γ-CDMe, 7 conjugués α-CD-C60 sont soumis à l'évaluation biologique en tant qu'agents antiviraux potentiels et un conjugué β-CD-C60 est en cours d'étude en tant que potentiel anti-allergique agent. En outre, le conjugué 2A-γ-CDMe-C60 avec attachement de jante secondaire présente la plus grande solubilité dans l'eau parmi les conjugués CD-C60 et les complexes γ-CD / C60. Le conjugué 2A-γ-CDMe-C60 et le conjugué 6A-γ-CDMe-C60 avec fixation du jonc primaire ont montré un rendement quantique 1O2 plus élevé que les conjugués CD-C60 rapportés sous irradiation UV. À la lumière de la méthodologie de la débenzylation DIBAL-H, 6 complexes α- et β-CDMe-Ag hydrosolubles (Cu, Au) ont été synthétisés. On a obtenu des structures cristallines à rayons X d'α-CDMe-AgCl à la fois dans CDCl3 et dans de l'eau. Par ailleurs, nous avons obtenu le monomère α-CDMe-CuCCPh qui est stable dans l'eau. De plus, α- et β-CDMe-AuCl ont été comme catalyseurs en cyclosomérisation regiosélective, énantiéselective et lactonisation dans DCM et eau.